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Winterberg est une destination de vacances populaire pour les amateurs de sports d'hiver, avec des pistes de ski dont l'enneigement est garanti pendant trois mois chaque année, ce qui attire de nombreux visiteurs pendant l'hiver. Cependant, Winterberg offre bien plus que des sports d'hiver. En été, les environs verdoyants offrent d'excellentes possibilités de faire du VTT, de la natation, du vélo et de la randonnée, ce qui en fait une destination intéressante tout au long de l'année.